O rearranjo da acetona oxima na solução de Beckmann envolveu três moléculas de ácido acético e um próton (presente como um íon oxônio). No estado de transição que leva ao íon imínio (σ-complexo), o grupo metil migra para o átomo de nitrogênio em uma reação combinada à medida que o grupo hidroxila é expelido.
Qual é a aptidão migratória do rearranjo de Beckmann?
A migração do grupo alquila é decidida por sua aptidão migratória, ou seja, riqueza de elétrons. Geralmente segue a ordem de prioridade de hidreto > fenil > alquil superior > metil. Questão principal: O rearranjo de Beckmann também envolve uma migração de alquila. No entanto, esta migração não é regida pela aptidão migratória.
Qual é o princípio do rearranjo de Beckmann?
O rearranjo de Beckmann é uma reação orgânica usada para converter uma oxima em uma amida sob condições ácidas. A reação começa pela protonação do grupo álcool formando um grupo de saída melhor.
Qual Nucleófilo usado no rearranjo de Beckmann?
Reações de fragmentação de Beckmann interceptadas por nucleófilos†
Percepções mecanísticas levaram à descoberta adicional de que nucleófilos de oxigênio, nitrogênio e brometo podem ser empregados para essa fragmentação por o uso de outros promotores.
Qual composto é convertido em uma amida na reação de Beckmann?
Cloreto de mercúrio(HgCl2) catalisa eficientemente o rearranjo de Beckmann de várias cetoximas em suas amidas/lactamas correspondentes no refluxo de acetonitrila (Esquema 4, Tabela 2).
