Os obstáculos para a nitração da anilina são superados pela proteção do grupo amino pela acetilação. O grupo acetil reduz a reatividade do anel e assim sua oxidação não ocorre facilmente com ácido nítrico HNO3.
Qual reagente é usado para proteção do grupo amino durante a nitração da anilina?
SOCl2 / Piridina.
Qual é o produto final da nitração da anilina antes da proteção?
Como resultado, quando a nitração da anilina é realizada, ela fornece não apenas produtos de nitração, mas também alguns produtos de oxidação. No entanto, sob condições controladas, se a nitração da anilina for realizada, os principais produtos são p-nitroanilina e m-nitroanilina.
O que acontece quando a anilina sofre nitração?
No caso de nitração em anilina, o ácido nítrico protona a anilina para formar o íon anilínio. Agora, como o átomo de nitrogênio não tem um par solitário para conjugar, ele não tem efeito mesomérico no anel, mas como o nitrogênio agora é protonado, ele tem um efeito indutivo negativo alto.
Por que a anilina produz meta produto na nitração?
O grupo anilínio, não possuindo mais um par de elétrons livres (amarrado com H^+), desativa o anel aromático para substituição eletrofílica, também íon anilínio que é meta diretiva. Assim, a nitração da anilina dáderivada meta junto com orto e para.
