As amidas são as mais estáveis e as menos reativas, porque o nitrogênio é um doador efetivo de elétrons para o grupo carbonila. Anidridos e ésteres são um pouco menos estáveis, porque o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio e é um doador de elétrons menos eficaz.
Por que os anidridos são tão reativos?
Anidridos de ácido são uma fonte de grupos acil reativos, e suas reações e usos se assemelham aos dos haletos de acila. Os anidridos ácidos tendem a ser menos eletrofílicos que os cloretos de acila, e apenas um grupo acil é transferido por molécula de anidrido ácido, o que leva a uma menor eficiência do átomo.
Por que as amidas são as menos reativas?
As amidas são menos reativas que os ésteres devido ao fato de que o nitrogênio está mais disposto a doar seus elétrons do que o oxigênio. Como resultado, o caráter positivo parcial do carbono carbonílico é menor nas amidas do que nos ésteres, tornando este sistema menos eletrofílico.
Por que o anidrido é mais reativo que o Éster?
Anidridos são menos estáveis porque a doação de elétrons para um grupo carbonila está em competição com a doação de elétrons para o segundo grupo carbonila. Assim, em comparação com ésteres, onde o átomo de oxigênio precisa estabilizar apenas um grupo carbonila, os anidridos são mais reativos que os ésteres.
Com qual composto os anidridos ácidos são mais semelhantes em termos de reatividade?
Anidridos ácidos e cloretos ácidos são reagentes de laboratório análogos aos tioésteres e acil fosfatos, no sentido de que também são derivados de ácidos carboxílicos altamente reativos.