Um exemplo clássico é a condensação de benjoim, relatada pela primeira vez por Wöhler e Liebig em 1832 com um mecanismo proposto em 1903 por Lapworth; cianeto é usado como catalisador para efetuar a dimerização de duas unidades de benzaldeído [13]. Em 1943, Ukai et al. descobriu a capacidade dos sais de tiazólio para catalisar a condensação.
Qual catalisador é usado na condensação de benjoim e por quê?
Mecanismo da Reação de Condensação do Benjoim
O íon cianeto auxilia a reação a ocorrer agindo como um nucleófilo e facilitando a abstração de prótons, formando assim a cianoidrina. Os íons cianeto servem como catalisador na reação.
Qual reagente usa a reação de condensação de benzoína?
Mecanismo de Condensação de Benjoim
O método padrão para realizar a condensação de benjoim começa com benzaldeído tratado com uma quantidade catalítica de cianeto de sódio na presença de uma base.
Quais características catalíticas são necessárias para que ocorra a condensação do benjoim?
A reação de dois mols de benzaldeído para formar uma nova ligação carbono-carbono é conhecida como condensação de benzoína. Ele é catalisado por dois catalisadores bastante diferentes, o íon cianeto e a vitamina tiamina, que em um exame minucioso parecem funcionar exatamente da mesma maneira.
Por que o CN é necessário para a condensação de benjoim?
Primeiro como um bom nucleofílicoatacante que pode promover a nucleofilicidade do intermediário. Segundo como um bom grupo de saída. Pode ser entendido a partir do mecanismo de reação do Benjoim: É por esta razão que precisamos de um catalisador como o cianeto, que pode desempenhar as duas funções.