Epóxidos são muito mais reativos do que éteres simples devido à tensão do anel. Nucleófilos atacam o C eletrofílico da ligação C-O fazendo com que ela se quebre, resultando na abertura do anel. Abrir o anel alivia a tensão do anel. Os produtos são tipicamente álcoois 2-substituídos.
O que pode abrir um epóxido?
Por exemplo, ácido aquoso [muitas vezes abreviado “H3O+”] abrirá um epóxido sob condições MUITO mais brandas do que um “éter comum", como éter dietílico, porque os epóxidos têm uma tensão de anel considerável [cerca de 13 kcal/mol].
A abertura do anel de epóxido é sn1 ou sn2?
Quando um epóxido assimétrico sofre solvólise em metanol básico, a abertura do anel ocorre por um mecanismo S N2, e o menos substituído carbono reage com o nucleófilo sob considerações estéricas e produz o produto B no exemplo abaixo.
O que é um anel de epóxido?
Epóxido, éter cíclico com anel de três membros. A estrutura básica de um epóxido contém um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono adjacentes de um hidrocarboneto. … Os epóxidos são facilmente abertos, sob condições ácidas ou básicas, para fornecer uma variedade de produtos com grupos funcionais úteis.
O que são reações de abertura de anel?
A polimerização na qual um monômero cíclico produz uma unidade monomérica que é acíclica ou contém menos ciclos que o monômero. Nota: Se o monômero for policíclico, oa abertura de um único anel é suficiente para classificar a reação como polimerização por abertura de anel.