A hidrólise do anel β-lactâmico em uma penicilina a torna inativa. Infelizmente, devido à alta reatividade do anel β-lactâmico, a penicilina pode reagir com água em condições ácidas (como encontrado no estômago), para quebrar o anel β-lactâmico, em uma reação de hidrólise.
Por que a cepa do anel beta-lactâmico?
Devido à tensão do anel, os β-lactâmicos são mais facilmente hidrolisados do que as amidas lineares ou lactamas maiores. … À medida que uma geometria de ligação piramidal é imposta ao átomo de nitrogênio pela tensão do anel, a ressonância da ligação amida é reduzida e o carbonil se torna mais parecido com cetona.
O anel beta-lactâmico é estável?
Verificou-se que é mais estável em aproximadamente pH 5 em solução aquosa (a 35°C) [35], e mais estável do que outros β-lactâmicos em condições neutras ou ácidas. O aumento da estabilidade é possivelmente devido à redução da tensão no anel β-lactâmico, uma vez que não está ligado a um anel secundário (Fig. 1B) [35].
Como o anel beta-lactâmico funciona na penicilina?
A penicilina e a maioria dos outros antibióticos β-lactâmicos atuam inibindo as proteínas de ligação à penicilina, que normalmente catalisam a reticulação das paredes celulares bacterianas. Na ausência de antibióticos β-lactâmicos (esquerda), a parede celular desempenha um papel importante na reprodução bacteriana.
O que quebra o anel beta-lactâmico?
Beta-lactamases são uma família de enzimas envolvidas na resistência bacteriana aos antibióticos beta-lactâmicos. Eles agem quebrando o anel beta-lactâmico que permite que os antibióticos do tipo penicilina funcionem.
