Na protonação, a carga também pode ser deslocalizada por ressonância. No entanto, os ácidos carboxílicos são, de fato, menos básicos do que simples cetonas ou aldeídos. Além disso, embora ácido carbônico (HO-COOH) seja mais ácido que o ácido acético, ele é menos básico.
Como saber qual ácido carboxílico é mais ácido?
Os substituintes eletronegativos aumentam a acidez por retirada de elétrons indutivos. Como esperado, quanto maior a eletronegatividade do substituinte maior o aumento da acidez (F > Cl > Br > I), e quanto mais próximo o substituinte estiver do grupo carboxila, maior será sua efeito (isômeros na 3ª linha).
Qual ácido carboxílico é o ácido mais forte?
Da mesma forma, ácido cloroacético, ClCH2 COOH , em que o cloro fortemente retirador de elétrons substitui um átomo de hidrogênio, é cerca de 100 vezes mais forte como ácido do que o ácido acético, e o ácido nitroacético, NO2CH2 COOH, é ainda mais forte.
Qual dos seguintes é o COOH mais ácido?
Portanto, p hidroxibenzaldeído é o ácido mais forte.
Qual é a ordem de acidez dos ácidos carboxílicos?
O efeito
+I diminui o caráter ácido do ácido carboxílico e o efeito -I aumenta o caráter ácido. Como a ordem de eletronegatividade de 'C' ligada ao ácido carboxílico é sp>sp2>sp3, portanto a ordem é I > II > III > IV.