Tratar um alceno com um “peroxiácido” (que é um ácido carboxílico contendo um oxigênio extra) leva à formação direta de um epóxido. Um peroxiácido popular para esta finalidade é o m-CPBA [ácido m-cloroperoxibenzóico], embora outros peroxiácidos da forma geral RCO3H também sejam usados.
Como os epóxidos são formados a partir de alcenos?
A reação de epoxidação é onde um alceno é submetido a um peroxiácido para convertê-lo em um epóxido. … Geralmente, os peroxiácidos são usados nesta adição eletrofílica ao alceno. Um ácido peroxi é como um ácido carboxílico, mas tem dois átomos de oxigênio ligados um ao outro.
O que é usado para converter alcenos em epóxidos?
Os ácidos peroxicarboxílicos, que são mais eletrofílicos, convertem alcenos em epóxidos sem a intervenção de catalisadores metálicos. Em aplicações especializadas, outros reagentes contendo peróxido são empregados, como dimetildioxirano.
Como você faz epóxidos?
Ch16: HO-C-C-X=> epóxido. As haloidrinas podem ser formadas pela reação de adição X2 / H2O ou HOX a alcenos . Na presença de uma base, o fechamento do anel ocorre através de uma reação intramolecular SN2.
Qual reagente produz rapidamente epóxidos a partir de alcenos?
Oxidação de Alcenos Com mCPBA
mCPBA forma epóxidos quando adicionado a alcenos. Uma das principais características desta reação é que a estereoquímica é sempreretido. Ou seja, um alceno cis dará o epóxido cis, e um alceno trans dará um epóxido trans. Este é um excelente exemplo de uma reação estereosseletiva.