Um "agarrar" em 5e é apenas segurar a outra pessoa pela camisa/armadura. Impedindo que eles se afastem, mas não afetando realmente sua manobrabilidade. você pode então arrastar a criatura com você pela armadura (até metade do seu deslocamento). A habilidade de conter uma pessoa vem do talento - Grappler.
O que você rola para agarrar?
Para iniciar um grapple, você precisa agarrar e segurar seu alvo. Iniciar um agarrão requer uma jogada de ataque corpo a corpo bem-sucedida. Se você receber vários ataques, você pode tentar iniciar um agarrão várias vezes (com bônus base de ataque sucessivamente menores).
Como escapar do agarrar?
PHB, p 195: Uma criatura agarrada pode usar sua ação para escapar. Para fazer isso, ele deve ser bem sucedido em um teste de Força (Atletismo) ou Destreza (Acrobacia) contestado pelo seu teste de Força (Atletismo). Assim como em sua tentativa de lutar com Atletismo ou Acrobacia, eles podem escolher em sua Fuga.
O que você pode fazer ao agarrar?
Enquanto estiver agarrado, você pode usar sua ação para tentar escapar. Faça um teste de Força (Atletismo) ou Destreza (Acrobacia), e o cara que está agarrando você faz um teste de Força (Atletismo) para tentar segurar. Se o seu teste for maior, você escapa!
O grappling é útil DND?
Grappling também pode trazer grandes benefícios tanto do ponto de vista ofensivo quanto defensivo, especialmente quandocombinado ao empurrar de bruços! Mecanicamente, o grappling é quase sempre a favor de um bom grappler. Agarrar é resistido por um teste de perícia Atletismo ou Acrobacia de uma CD igual ao seu teste de perícia Atletismo.