Neste experimento de duas semanas, sulfanilamida (p-aminobenzenossulfonamida), uma droga sulfa de primeira geração, será sintetizada a partir de acetanilida. Os alunos trabalharão em pares para preparar a droga no esquema sintético de várias etapas descrito na Figura 4.1 abaixo. A acetanilida (1) será usada como material de partida.
Qual é o material de partida para a síntese da sulfonamida?
Cloretos de sulfonil ainda são a melhor escolha como materiais de partida para a preparação de derivados de sulfonamida. Um método típico envolve a adição gota a gota de cloreto de tosil 1 (1,2 equiv.) em uma solução aquosa de aminoácido 2a–c, 3b-c ou ácido p-hidroxibenzóico 3a na presença de Na2CO3 (1,2 equiv.)
Qual composto é usado como material de partida na síntese de sulfanilamida?
Sulfanilamida (também escrito sulfanilamida) é um medicamento antibacteriano sulfonamida. Quimicamente, é um composto orgânico constituído por uma anilina derivada de um grupo sulfonamida.
Como você sintetiza sulfanilamida?
Síntese de Drogas Sulfa
A acetanilida correspondente sofre clorossulfonação. O cloreto de 4-acetamidobenzenossulfanilo resultante é tratado com amoníaco para substituir o cloro por um grupo amino e origina 4-acetamidobenzenossulfonamida. A hidrólise subsequente da sulfonamida produz a sulfanilamida.
Qual catalisador é usado para a síntese de sulfanilamida?
A reação entre haleto de sulfonila e aminas é geralmente catalisada por catalisadores básicos como carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridina ou trietilamina. O método do cloreto de sulfonila representa a rota mais simples e direta para a preparação de sulfonamidas.
