Sou falante nativo de inglês e "até outubro" para mim significa que o prazo para algo é antes do início de outubro, ou no máximo até 1º de outubro.
O BY inclui essa data?
Se algo deve acontecer em um determinado dia, isso significa que deve acontecer o mais tardar, então inclui o dia também.
Enviar por inclui a data?
Em outras palavras, usar by é inclusivo, significa faça isso em qualquer dia até e incluindo o dia especificado. Se você quer ser preciso e quer que seja feito literalmente antes de um certo tempo, então “antes” é a palavra a ser usada. Se você quiser que seja feito antes ou no dia ou horário especificado, o “por” é a palavra certa.
O que significa em um prazo?
'Por' significa qualquer hora, mas antes da hora especificada. Portanto, se o prazo for 12 de abril às 23h59 (ou seja, 2349 h), 'by' será qualquer hora antes dele.
O que significa um dia?
: durante o dia: à luz do dia Ela é estudante de dia e garçonete à noite. A área fica muito mais bonita durante o dia.